Wie wirken elektronische Substituenteneffekte? - Zusätzliche Contrasting Cases für eine differenzierte Betrachtung am Modellbeispiel der alkalischen Esterhydrolyse.

Autor/inn/en	Trabert, Andreas; Schween, Michael
Titel	Wie wirken elektronische Substituenteneffekte? - Zusätzliche Contrasting Cases für eine differenzierte Betrachtung am Modellbeispiel der alkalischen Esterhydrolyse. Paralleltitel: How do electronic substituent effects work? - Additional contrasting cases for a differentiated inquiry illustrated by the example of alkaline ester hydrolysis.
Quelle	In: Chemie konkret, 27 (2020) 1, S. 22-33Infoseite zur Zeitschrift PDF als Volltext Link als defekt meldenVerfügbarkeit
Sprache	deutsch
Dokumenttyp	online; gedruckt; Zeitschriftenaufsatz
ISSN	0944-5846; 1521-3730
DOI	10.1002/ckon.201800076
Schlagwörter	Problemlösen; Chemie; Elektrophile Substitution; Esterhydrolyse; Studium; Hochschuldidaktik
Abstract	Der Einfluss elektronischer Substituenteneffekte auf den Verlauf von Reaktionen ist für Studierende insbesondere dann schwer vorhersagbar, wenn mehrere Effekte einander überlagern und/oder geringfügige strukturelle Variationen zu einem deutlich veränderten Reaktionsverhalten führen. Fachgerechte Erklärungen bieten in diesem Zusammenhang nur detaillierte Analysen vorliegender Struktur-Reaktivitäts-Beziehungen. Zum Erlernen entsprechender Erklärungsstrategien haben wir bereits eine Lerngelegenheit für Studierende des gymnasialen Lehramts publiziert, die einen innovativen Zugang zur Wirkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel der alkalischen Hydrolyse substituierter Benzoesäureethylester eröffnet. Deren Fokus ist bislang auf die Wirkungsweise mesomerer Effekte gerichtet. Mit diesem Beitrag ergänzen wir das vorliegende Reaktionssystem um drei neue Contrasting-Case-Sets (CC-Sets) zur Wirkungsweise induktiver Effekte sowie zur Stellungsabhängigkeit mesomerer und induktiver Effekte. Diese ermöglichen es, weitere Facetten elektronischer Substituenteneffekte entlang eines Compare-Predict-Observe-Explain-Zyklus (CPOE) differenziert zu erarbeiten. Die zusätzlichen CC-Sets können nahtlos in das didaktische Konzept der Lerngelegenheit integriert werden und schaffen eine Grundlage für die sukzessive Vertiefung des Verständnisses elektronischer Substituenteneffekte. The impact of electronic substituent effects on the course of reactions is difficult to predict for students, especially when various effects interfere and/or slight variations in structure induce considerable changes in reactivity. In this regard, only detailed analyses of structure-reactivity relationships provide adequate explanations. We have published a learning environment for pre-service teachers' education, which allows acquiring appropriate explanation strategies through an innovative approach to the crosscutting concept of electronic substituent effects illustrated by the example of alkaline hydrolysis of substituted ethyl benzoates. The learning environment's focus has been on discussing resonance effects, yet. This publication aims to supplement the existing reaction system with three new sets of contrasting cases (CC sets) covering the discussion of inductive effects and how the position of substituents affects resonance and inductive effects. These facilitate a differentiated inquiry of further facets of electronic substituent effects following a compare-predict-observe-explain cycle (CPOE). The additional CC sets fit in seamlessly with the existing approach and provide a base for a gradual concept expansion.
Erfasst von	IPN - Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik an der Universität Kiel
Update	2020/3