Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker. Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe.

Autor/in	Fleischer, Holger
Titel	Fehlinterpretation der Fehling-Probe auf reduzierende Zucker. Von der Beobachtung im Chemieunterricht zur Evidenz gegen die Oxidation der Aldehydgruppe.
Quelle	In: Chemie konkret, 24 (2017) 1, S. 27-30Infoseite zur Zeitschrift PDF als Volltext Link als defekt meldenVerfügbarkeit
Sprache	deutsch
Dokumenttyp	online; gedruckt; Zeitschriftenaufsatz
ISSN	0944-5846; 1521-3730
DOI	10.1002/ckon.201610283
Schlagwörter	Beobachtung; Test; Glucose; Chemieunterricht
Abstract	Die im Chemieunterricht übliche Erklärung der positiven Fehling-Probe auf reduzierende Zucker - Oxidation der Aldehyd- zur Carboxylgruppe - widerspricht der Beobachtung, dass Fructose dabei schneller reagiert als Glucose und Mannose. Primäres Oxidationsprodukt der Reaktion einer Kupfer(II)salz-Lösung mit Glucose ist nicht die entsprechende Gluconsäure bzw. das Gluconat, sondern Glucoson (2-Ketoglucose). Sie wird unter den Reaktionsbedingungen durch C-C Bindungsspaltung weiter oxidiert. Diese Tatsache ist seit fast 90 Jahren bekannt, hat sich aber in der Lehr- und Schulbuchliteratur nicht durchgesetzt. Für den Chemieunterricht bietet sich hier eine Chance, Erkenntnisgewinnung durch die Falsifizierung einer Hypothese zu vermitteln. Ferner wird erläutert, dass die Bildung von Glucoson aus Glucose nachvollziehbarer zu vermitteln ist als die Bildung von Gluconsäure. Es gibt somit keinen Grund, im Unterricht von der Oxidation der Aldehydgruppe als Ursache der reduzierenden Wirkung von Zuckern auszugehen. The standard explanation of a positive Fehling test for reducing sugars in chemistry lessons is the oxidation of an aldehyde to a carboxylate group. This contradicts the higher rate of reaction of Fructose compared to Glucose and Mannose. The primary product of oxidation of Glucose by a solution of a copper(II) salt is not gluconic acid or the gluconate, but glucosone (2-ketoglucose). Under the conditions of the reaction, glucosone is further oxidized via C-C bond cleavage. This fact is known for about 90 years, but did not find its way into chemistry textbooks. The unexpected course of the reaction offers a chance for an inquiry based learning by falsifying a hypothesis. Furthermore, it will be shown that the formation of glucosone allows a more straightforward explanation than the formation of gluconic acid. Hence, there is no good reason to teach the oxidation of the aldehyde group of reducing sugars by Fehling's reagent.
Erfasst von	IPN - Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik an der Universität Kiel
Update	2017/2