Literaturnachweis - Detailanzeige
Autor/inn/en | Hoeft-Schleeh, Simone; Roth, Klaus |
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Titel | Emil Fischers Strukturaufklärung der Glucose. Das chemische Meisterstück. |
Quelle | In: Chemie in unserer Zeit, 36 (2002) 6, S. 390-402 |
Beigaben | Tabellen |
Sprache | deutsch |
Dokumenttyp | gedruckt; Zeitschriftenaufsatz |
ISSN | 0009-2851 |
Schlagwörter | Sachinformation; Glucose; Chemie; Organische Chemie; Strukturformel; Zucker; Geschichte (Histor); Naturwissenschaften; Struktur; Fischer, Emil |
Abstract | Anlässlich des 50. Geburtstages von Emil Fischer wird seine Strukturaufklärung der Glucose als stereochemisches Puzzle dargestellt. Vier der sechs Kohlenstoffatome sind stereogen, so dass 8 Enantiomerenpaare möglich sind. Fischer bestimmt die Struktur schrittweise nach Durchführung von drei chemischen Reaktionen: Oxidation von Aldosen zu den Zuckersäuren und Bestimmung deren optischen Aktivitäten, Umsetzung von Aldosen mit Phenylhydrazin zu Osazonen und der Kiliani Reaktionssequenz zur Umwandlung von Pentosen in Hexosen. Weiterhin machte er eine der glücklichsten Entscheidungen in der Geschichte der Wissenschaft: Er orientierte in der Projektionsformel der Glucarsäure die Hydroxylgruppe eines Kohlenstoffatoms nach rechts und definierte diese Konfiguration als Bezugspunkt der D/L-Klassifizierung. Erst 1951 konnte bewiesen werden, dass er die richtige Seite geraten hatte. Aus allen Puzzlesteinen wird nach Fischers Ideen die Struktur der Glucose bestimmt. (Orig.). |
Erfasst von | Landesinstitut für Schule, Soest |
Update | 2004_(CD) |