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Autor/inn/enMarcos, Carlos F.; Neo, Ana G.; Díaz, Jesús; Martínez-Caballero, Sonia
TitelA Safe and Green Benzylic Radical Bromination Experiment
QuelleIn: Journal of Chemical Education, 97 (2020) 2, S.582-585 (4 Seiten)Infoseite zur Zeitschrift
PDF als Volltext Verfügbarkeit 
ZusatzinformationORCID (Marcos, Carlos F.)
ORCID (Díaz, Jesús)
Spracheenglisch
Dokumenttypgedruckt; online; Zeitschriftenaufsatz
ISSN0021-9584
SchlagwörterScience Instruction; Organic Chemistry; Scientific Concepts; Light; Conservation (Environment); College Science; Undergraduate Study
AbstractRadical chemistry is an essential part of the organic chemistry curriculum. Free radical halogenation experiments provide an excellent opportunity to introduce important topics related to the outcome and mechanism of organic reactions. In this communication, a green photochemically activated benzylic bromination of p-toluic acid is described. In contrast with previous versions of this reaction, visible light provides the energy necessary to homolytically cleave the Br-Br bond and initiate the radical cascade. Thus, photochemical activation allows a safer, faster, and cheaper alternative to chemical free radical initiators. Furthermore, the reaction is conveniently performed in environmentally friendly acetonitrile, as a replacement for toxic and ozone-depleting chlorinated solvents, such as the usual carbon tetrachloride. (As Provided).
AnmerkungenDivision of Chemical Education, Inc. and ACS Publications Division of the American Chemical Society. 1155 Sixteenth Street NW, Washington, DC 20036. Tel: 800-227-5558; Tel: 202-872-4600; e-mail: eic@jce.acs.org; Web site: http://pubs.acs.org/jchemeduc
Erfasst vonERIC (Education Resources Information Center), Washington, DC
Update2022/1/01
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