Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen knüpfen lernen. Ein Modellexperiment zum konzeptbasierten Problemlösen.

Autor/inn/en	Trabert, Andreas; Eckert, Florian; Schween, Michael
Titel	Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen knüpfen lernen. Ein Modellexperiment zum konzeptbasierten Problemlösen.
Quelle	In: Chemie konkret, 23 (2016) 4, S. 163-169Infoseite zur Zeitschrift PDF als Volltext Link als defekt meldenVerfügbarkeit
Sprache	deutsch
Dokumenttyp	online; gedruckt; Zeitschriftenaufsatz
ISSN	0944-5846; 1521-3730
DOI	10.1002/ckon.201610282
Schlagwörter	Problemlösen; Chemie; Studium; Hochschuldidaktik; Konzept
Abstract	Der Aufbau komplexer funktionaler Verbindungen mit Kohlenstoffgerüsten ist das große Syntheseziel in der Organischen Chemie. Von Studierenden werden solche Kohlenstoffgerüste oftmals als "gegeben" hingenommen und nicht hinterfragt - dabei ist ein umfassendes Wissen zum selektiven Knüpfen von C-C-Bindungen eine Kernkompetenz. Die Erzeugung von Enolaten und deren Nutzung als C-Nucleophile ist einer der klassischen Synthesewege zur C-C-Verknüpfung. Mit einem neuen zweistufigen Modellversuch erschließen wir diesen Weg für die Ausbildung von Studierenden des gymnasialen Lehramts (L3) auch experimentell. Die Bildung von Enolat-Ionen aus einer C-H-aciden Verbindung und ihr Verbrauch in einer SN2-Reaktion mit einem C-Elektrophil werden dabei modellhaft mit Nitronat-Ionen nachgestellt. Auf diese Weise kann der Reaktionsverlauf anhand von Farb- und Leitfähigkeitsänderungen beobachtet und schlüssig gedeutet werden. Dieses Deuten macht ein prozessorientiertes, reaktionsmechanistisches Denken unter vernetzter Anwendung der Konzepte der Organischen Chemie notwendig. Ein solcher Ansatz bildet den Schlüssel zum erfolgreichen Bewältigen organisch-chemischer Fragestellungen. Daher erwarten wir von dem dargestellten Lernangebot einen positiven Einfluss auf das Problemlösungsverhalten und das Konzeptwissen angehender Lehrkräfte. Building up complex functional compounds with carbon skeletons is the main goal of organic synthesis. Students usually accept these carbon skeletons as preexisting and do not question them - although comprehensive knowledge of selective formation of C-C bonds is a core competence. To generate enolates and use them as C nucleophiles is a classical synthetic pathway for C-C bond formation. With a new two-step model experiment, we make this pathway practically accessible to pre-service teachers' education. Generation of enolate ions from an acidic compound and their consumption in a SN2 reaction with a C electrophile are emulated exemplarily with nitronate ions. So the reaction progress can be observed and interpreted by changes of color and conductivity. The interpretation requires a process-orientated, mechanistic thinking with a linking recourse to chemical core concepts. This approach is the key to successful organic problem-solving. Therefore, we expect a positive impact on pre-service teachers' problem-solving skills and conceptual knowledge from this experiment.
Erfasst von	IPN - Leibniz-Institut für die Pädagogik der Naturwissenschaften und Mathematik an der Universität Kiel
Update	2017/2